L’ultima vittoria del Napoli al Meazza contro il Milan nella stagione 2016-2017, la seconda di Sarri sulla panchina del Napoli: gli azzurri s’imposero 2-1 con le reti di Insigne e Callejon e i rossoneri accorciarono le distanze con Kucka. Un successo dalle dimensioni molto più larghe il Napoli di Sarri lo centrò la stagione precedente, quella 2015-2016: un trionfo per 4-0 aperto dalla rete di Allan, poi la doppietta di un super Insigne e l’autorete di Kucka. Poi sono arrivati i due pareggi consecutivi senza gol: lo 0-0 del 2017-2018 con la clamorosa occasione fallta da Milik con un suo tiro da due passi sventato da una grande parata di Donnarumma e quello del 2018-2019 con Ancelotti sulla panchina azzurra. L’anno scorso un altro pareggio: finì 1-1, gol di Lozano e pari rossonero di Bonaventura.
Il Napoli vinse al Meazza contro il Milan nel 2013, finì 2-1: era il Napoli di Benitez che sbloccò il risultato con Britos e poi raddoppiò con Higuain e per i rossoneri accorciò le distanze Balotelli all’ultimo minuto. Un successo che arrivò dopo un lungo digiuno, quello precedente infatti risaliva al Napoli di Maradona che piazzò il blitz a San Siro nel 1986: gol d’apertura di Giordano, raddoppio di Maradona su punizione e rete per il Milan firmata da Di Bartolomei. Un altro succcesso 2-0 nel 1984, reti di Dal Fiune e De Rosa.
Ma anche tante delusioni per il Napoli come quella del 2011, uno scontro scudetto che fu vinto 3-0 dal Milan sugli azzurri di Mazzarri, partita aperta dal rigore di Ibrahimovic e poi chiusa definitivamente dalle reti di Boateng e Pato. Altra pesante delusione fu il 4-1 dei rossoneri nel 1988, anno in cui poi il Milan vinse lo scudetto in rimonta sul Napoli di Maradona. Un altro 4-1 del Milan ne 1991 e poi il pesantissimo 5-0 del 1992. L’ultima sconfitta molto pesante fu il 5-2 del 2008: il Napoli di Reja si arrese al Milan trascinato dalla doppietta del brasiliano Ronaldo, e alle reti dell’altro brasiliano Kakà, di Seedorf e Pato.